Υπήρξε ένας από τους κορυφαίους τερματοφύλακες της εποχής του, συνδυάζοντας πέρα από εξαιρετικές ικανότητες και μια πολύ ισχυρή προσωπικότητα. Ο Όλιβερ Καν δεν ανέχεται να χάνει από κανέναν, ακόμη και από παιδάκια. Το Γερμανικό βιβλίο «Tor!», που αποκαλύπτει ενδιαφέρουσες ιστορίες του Γερμανικού ποδοσφαίρου έφερε στην επιφάνεια ένα ανέκδοτο περιστατικό με πρωταγωνιστή τον άλλοτε μεγάλο γκολκίπερ της Μπάγερν.
Όπως αναφέρει, ο «Όλι» έλαβε μέρος σε έναν φιλανθρωπικού χαρακτήρα αγώνα με παιδιά εννέα ετών. Στη διαδικασία των πέναλτι, για κάθε γκολ που θα δεχόταν ένα ποσό θα πήγαινε για καλό σκοπό. Όμως ούτε το γεγονός ότι είχε απέναντί του παιδάκια, ούτε ο ιερός σκοπός επηρέασαν τον Καν, που απέκρουσε ΟΛΑ τα πέναλτι.
